《夏目友人帐：曾几何时下雪之日》中，夏目贵志依旧生活在充满妖怪的世界里。在一个下雪天，夏目遇到了神秘的雪女笹舟。笹舟与夏目交流后，回忆起自己曾与人类少年的过往。那个少年体弱多病，笹舟陪伴他度过了许多时光，然而少年最终还是离世。与此同时，夏目身边的妖怪们也各自有着不同的行动。猫咪老师依旧贪吃又傲娇，在关键时刻会保护夏目。随着故事发展，夏目在与笹舟的相处中，更加理解了妖怪们的情感与无奈，也让他对人与妖怪的关系有了更深的感悟，展现出温暖又治愈的动人故事。