《穷友记第五季》延续了前几季的风格，围绕着一群生活并不富裕但情谊深厚的朋友展开。在这一季中，主角们依旧在生活的泥沼里摸爬滚打。比如，失业许久的杰克好不容易得到一个面试机会，却在面试当天因意外状况出尽洋相，不过他没有放弃，继续寻找新的工作可能。而艾米一直梦想开一家小咖啡馆，她开始四处筹集资金，朋友们也纷纷伸出援手，尽管过程中遭遇了投资人撤资等难题，但他们没有被打倒。同时，这群朋友之间也不断有新的故事发生，他们一起庆祝生日、度过节日，在彼此遇到困难时相互扶持，展现出了在困境中不离不弃的珍贵友情。