《杯酒人生》围绕着迈尔斯和杰克两位好友展开。迈尔斯是个不得志的作家，同时兼职高中教师，他性格内向、敏感且有些自卑，还沉浸在离婚的痛苦中无法自拔。杰克是个即将步入婚姻殿堂的演员，风流多情。两人决定在杰克婚礼前进行一次葡萄酒乡之旅。旅途中，迈尔斯尽情品味各种葡萄酒，试图从酒中寻找生活的慰藉，他还结识了女招待玛雅，两人因对葡萄酒的共同热爱而产生了感情。而杰克则四处猎艳，背着未婚妻寻欢作乐。然而，杰克的风流韵事险些让他的婚礼泡汤，迈尔斯与玛雅的感情也因他的不坦诚出现波折。最终，迈尔斯在经历种种后，对生活和感情有了新的感悟。