《假如爱有天意》的故事跨越两代人。1968 年，大学生俊河在雨天帮珠喜避雨，两人由此相识。珠喜是富家女，她和俊河相爱，一起在雨中奔跑、在夜晚互诉衷肠。然而，珠喜母亲因门第观念棒打鸳鸯，俊河又因战争受伤失明。他为不拖累珠喜，编造结婚谎言让珠喜嫁给他人。多年后，珠喜的女儿梓希在整理母亲遗物时发现了母亲当年的情书，了解到这段往事。与此同时，梓希在大学里和尚民相爱，他们的相处模式与当年母亲和俊河极为相似。在爱情面前，两代人都经历了甜蜜与无奈，仿佛命运的轮回，让人看到爱情的美好与遗憾。