《十月初五的月光》围绕着澳门十月初五街展开，主角文初是个单纯善良的饼店伙计，自小被养父收养。他与邻家女孩君好青梅竹马，君好美丽活泼，文初一直默默喜欢着她。然而，君好的表姐司徒礼信的出现打破了这份平静。礼信是富家子弟，他的出现让君好陷入了爱情的漩涡。文初虽痛苦却依旧守护在君好身边。后来，文初生母出现，他的身世之谜逐渐揭开。而君好也在经历诸多事情后，开始重新审视自己对文初的感情。在亲情、友情与爱情的交织中，众人在十月初五街书写着各自的人生故事。