《约会规则第五季》延续了前几季的幽默风格，围绕几对情侣和单身者的约会生活展开。主角组依旧是丹尼、朱尔斯夫妇，以及他们的朋友亚当、詹妮弗等。在这一季中，丹尼和朱尔斯在婚姻生活里不断面临新状况，比如家庭聚会时因招待双方家人的方式产生分歧，进而引发一系列搞笑又温馨的故事。单身的亚当继续在约会场上摸爬滚打，他尝试各种约会方式，从传统的餐厅约会到新奇的户外探险约会，却总是状况百出，闹出不少笑话。詹妮弗也在感情路上有了新的进展，她遇到了一个看似完美的对象，但相处过程中却发现对方有着不为人知的小秘密。每一集都充满了轻松诙谐的情节和对现代约会与情感关系的有趣探讨。