《啼笑因缘》围绕杭州富家子弟樊家树展开。樊家树到北京求学，邂逅卖唱女沈凤喜，被她的纯真美丽吸引，二人相爱。樊家树资助凤喜上学，想让她摆脱卖唱的命运。然而，军阀刘德柱看中凤喜，对她百般纠缠。凤喜被迫嫁给刘德柱，在刘的折磨下精神失常。樊家树的表嫂何丽娜，本是交际花，却对樊家树一往情深。樊家树在经历凤喜的悲剧后，对爱情心灰意冷。何丽娜在与樊家树的接触中逐渐改变自己。最后，樊家树决定离开这个让他伤心的地方，而何丽娜也在成长中明白了爱情的真谛。这部剧展现了爱情的美好与无奈，以及社会的黑暗与残酷。