《老爸老妈的浪漫史第五季》延续前作风格，以泰德向孩子们讲述自己如何遇见他们老妈的故事为主线展开。这一季中，泰德和朋友们的生活依旧精彩纷呈。巴尼依旧风流不羁，他制定了“罗宾规则”，试图在与罗宾的感情中全身而退，却在过程中逐渐陷入更深的情感纠葛。莉莉和马修在经历异地生活后，感情愈发深厚，马修还在事业上有了新的发展。泰德在感情上依旧波折不断，他与众多女性约会，却始终未找到那个对的人。而罗宾也在事业和感情之间徘徊。本季还有许多有趣的情节，比如巴尼举办的“单身派对”，各种搞怪和意外不断，让观众捧腹大笑。整季剧情充满了欢笑、泪水与感动，展现了一群好友之间深厚的情谊和对爱情、生活的不懈追求。