《囧男窘事第一季》聚焦于一群性格各异的囧男，展现他们生活中接连不断的尴尬趣事。主角马克是个性格憨厚但总状况百出的上班族，在一次重要的商务会议上，他本想好好表现，却不小心将咖啡洒在了客户的文件上，让场面一度十分尴尬。还有爱耍小聪明的杰克，试图在朋友面前炫耀自己的新技能，结果在表演时摔了个四脚朝天。另外，善良却迷糊的汤姆，去超市购物时错拿了别人的钱包，引发了一系列啼笑皆非的误会。这些囧男们在各自的生活里不断遭遇各种窘事，他们的每一次尝试和失败都让人忍俊不禁，同时也能从中看到生活的真实与美好。