《孤独的美食家～美味却苦涩……井之头五郎的灾难～》聚焦于主人公井之头五郎。井之头五郎是一位独自经营进口杂货的商人，工作中他时常需要四处奔波洽谈业务。在一次外出工作时，他像往常一样开启了自己的美食探索之旅。然而这次，他却遭遇了一连串的麻烦事。先是在餐厅用餐时遇到了刁钻的邻桌客人，与之发生了小摩擦。之后在结账时又发现钱包丢失，陷入了尴尬的境地。尽管如此，面对一道道美味佳肴，他依旧难掩对美食的热爱，在苦涩的遭遇中，美食成了他暂时忘却烦恼的慰藉，展现出即便身处困境，也能从美食中寻得快乐的生活态度。