《辉夜大小姐想让我告白 通往大人的阶梯》围绕着秀知院学园学生会的会长白银御行与副会长四宫辉夜展开。两人互相爱慕，却因自尊心作祟，都想让对方先告白。在这一季中，他们的情感博弈持续升级。例如文化祭期间，两人为了在对方心中留下好印象，各自策划着行动，闹出不少笑话。同时，学生会的其他成员也没闲着，藤原千花活泼搞怪，不断制造各种意外状况；石上优则在感情方面有了新的发展。他们在校园生活的点点滴滴中，既有青春的羞涩与懵懂，又有朋友间的温暖与陪伴，展现出一段充满趣味与浪漫的校园恋爱故事。