《三十处男》围绕着主人公道格拉斯展开。道格拉斯年届三十，却仍是处男，这在周围人看来显得格格不入。他的生活平淡无奇，工作上也没有太大的起色。一次偶然的机会，他的朋友们得知了他还是处男的秘密，于是决定帮助他摆脱这个“尴尬”的身份。他们为道格拉斯出谋划策，安排各种约会，试图让他能顺利告别处男之身。然而，在这个过程中状况百出，道格拉斯在与不同女性的接触中，经历了许多啼笑皆非的故事，也逐渐对爱情和生活有了新的认识。