《小屁孩日记2021》围绕格雷·赫夫利展开。格雷是个充满奇思妙想又有些鬼马的中学生，他一心想在学校出人头地。新的学期开始，格雷试图凭借自己的小聪明在校园里混得风生水起，比如计划在学校举办的活动中大展身手，却总是状况百出。他和死党罗利一起搞出各种搞笑的事情，像尝试自创潮流，结果却闹了不少笑话。同时，格雷还要应对哥哥罗德里克的捉弄和弟弟曼尼的天真捣乱。在家庭方面，父母对他的成长既关心又无奈。影片通过格雷的视角，展现了青春期孩子的烦恼、梦想与欢乐，以幽默诙谐的方式呈现出一段充满趣味的校园与家庭生活故事。