《赖上美女总裁》围绕着一个平凡小子与高冷美女总裁展开。平凡小子机缘巧合之下结识了美女总裁，从此开启了一段纠缠不清的故事。美女总裁性格强势，在商场上雷厉风行，对工作要求极高。而平凡小子看似普通，实则有着自己的智慧和善良。他赖在美女总裁身边，起初让总裁十分厌烦，两人冲突不断。但随着相处，平凡小子在总裁遇到危机时多次出手相助，总裁也逐渐发现了他身上的闪光点。他们在日常的斗嘴和合作中，感情悄然发生变化，从最初的互相嫌弃，慢慢走向彼此倾心，共同克服事业与生活中的重重困难。