《初音岛S.S.》延续了前作的故事，以风见学园为主要舞台。主人公朝仓纯一升入二年级后，生活依旧围绕着众多女孩展开。他与青梅竹马的樱内义之、好友芳乃樱等人继续着校园生活。 纯一心中一直喜欢着白河小鸟，然而小鸟因为自身原因，感情表达含蓄。与此同时，天枷美春对纯一展开了热烈追求，让纯一陷入了情感的纠葛中。 在学园祭等活动期间，各种故事不断上演。纯一和伙伴们一起筹备学园祭，过程中充满了欢笑与汗水。小鸟在学园祭上展现出了不一样的一面，也让纯一更加了解她。而美春的大胆表白，也让气氛变得紧张起来。此外，还有其他女孩也在纯一的生活中增添了别样的色彩，整个故事充满了青春的懵懂与浪漫。