《杯酒人生》围绕着迈尔斯和杰克两个中年男人展开。迈尔斯是个不得志的中学教师，同时怀揣着作家梦，他性格内向、敏感且有些自卑。杰克是一名即将步入婚姻殿堂的演员，性格外向、风流不羁。为了在杰克结婚前尽情享受单身生活，两人开启了一场葡萄酒乡之旅。 旅途中，迈尔斯带杰克品尝各种葡萄酒，分享自己对葡萄酒的见解。他们结识了女招待玛雅和斯蒂芬妮。迈尔斯与玛雅相谈甚欢，两人在品酒过程中逐渐产生感情。而杰克则与斯蒂芬妮打得火热。然而，杰克即将结婚的事实以及他风流的本性，让这段旅行充满了矛盾和意外。最终，旅行结束，每个人都在这场旅程中经历了成长与改变，迈尔斯也对自己的生活有了新的认识。