上杉风太郎是一位贫困学生，为了赚取学费，他应聘成为中野家五胞胎姐妹的家庭教师。这五胞胎性格迥异，傲娇的一花、开朗的二乃、天然呆的三玖、成熟的四叶和内向的五月。风太郎起初教学困难重重，二乃对他充满敌意，一花表面配合却暗藏小心思，三玖总是迷糊，四叶看似积极却常帮倒忙，五月则默默观察。随着相处，风太郎用自己的认真和坚持逐渐改变了姐妹们对学习的态度。在这个过程中，姐妹们对风太郎的感情也悄然发生变化，每个人都在不经意间流露出对他的好感，风太郎也在与她们的相处中，内心泛起涟漪。故事围绕着风太郎和五姐妹的学习、生活与情感展开，充满了青春的欢笑与烦恼。