《我的青春恋爱物语果然有问题第二季》围绕比企谷八幡展开。八幡性格孤僻，对青春有着独特又消极的看法。在侍奉部里，他与雪之下雪乃、由比滨结衣一起解决各种校园问题。本季中，学校文化祭的筹备成为重要事件。雪乃为了让文化祭顺利进行，全身心投入其中，展现出坚强又有些固执的一面。由比滨则在这个过程中，内心的情感更加复杂，她既想支持雪乃，又有着自己的小纠结。八幡依旧用他那独特的方式去处理各种人际关系和难题，在帮助他人的同时，也逐渐正视自己内心对雪乃和由比滨的感情。随着故事推进，三人之间的关系也在不断变化，他们在青春的道路上，一边迷茫，一边成长，共同书写着属于他们的独特青春篇章。